Tactical Exploitation or ”the Other Way to Pen-Test” or ”random Pwning Fun Bag”
By: Venidikt • Research Paper • 9,053 Words • April 21, 2010 • 907 Views
Tactical Exploitation or ”the Other Way to Pen-Test” or ”random Pwning Fun Bag”
Tactical Exploitation
OR
”The Other Way to Pen-Test”
OR
”Random Pwning Fun Bag”
Version 1.0.0
H D Moore (hdm[at]metasploit.com)
Valsmith (valsmith[at]metasploit.com)
Last modified: 08/09/2007
Contents
1 Introduction 3
1.1 Abstract . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3
1.2 Background . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3
1.3 Author Bio - HD Moore . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4
1.4 Author Bio - Valsmith . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4
1.5 Acknowledgements . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4
2 The Tactical Approach 5
2.1 Vulnerabilties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5
2.2 Competition . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5
3 Information Discovery 6
3.1 Personnel Discovery . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 6
3.1.1 Search Engines . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 6
3.1.2 Paterva’s Evolution . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7
3.2 Network Discovery . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8
3.2.1 Discovery Services . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8
3.2.2 Bounce Messages . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9
3.2.3 Virtual Hosting . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 10
3.2.4 Outbound DNS . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 10
3.2.5 Direct Contact . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11
3.3 Firewalls and IPS . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11
3.3.1 Firewall Identification . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 12
3.3.2 IPS Identification . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 12
3.4 Application Discovery . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 12
3.4.1 Slow and Steady wins the Deface . . . . . . . . . . . . . . 12
3.4.2 Finding Web Apps with W3AF . . . . . . . . . . . . . . . 13
3.4.3 Metasploit 3 Discovery Modules . . . . . . . . . . . . . . 13
3.5 Client Application Discovery . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 14
3.5.1 Browser Fingerprinting . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 14
3.5.2 Mail Client Fingerprinting . . . . . . . . . . . . . . . . . . 15
3.5.3 SMB Client Fingerprinting . . . . . . . . . . . . . . . . . 15
3.6 Process Discovery . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 16
3.6.1 Traffic Monitoring with IP IDs . . . . . . . . . . . . . . . 16
1
3.6.2 Web Site Monitoring with HTTP . . . . . . . . . . . . . . 17
3.6.3 Usage Monitoring with MS FTP . . . . . . . . . . . . . . 17
4 Information Exploitation 19
4.1 Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 19
4.2 External Networks . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 19
4.2.1 Attacking File Transfers . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 19
4.2.2 Attacking Mail Services . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 21
4.2.3 Attacking Web Servers . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 21
4.2.4 Attacking DNS Servers . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 21
4.2.5 Attacking Database Servers